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堿性強弱與分子結構的關系

①氮原子的雜化方式：sp3>sp2>sp

例：四氫異喹啉的堿性（氮SP3雜化）比異喹啉（氮SP2雜化）強。

②電性效應

a.誘導效應：供電誘導，堿性增強；吸電誘導，堿性減弱。

吸電子基：苯基、羰基、羥基、雙鍵、醚鍵、酯鍵-堿性減弱；供電子基：烷基-堿性增強。

b.共軛效應，堿性降低生物堿分子中堿性基團的pKa值大小順序：胍基＞季銨堿＞N-烷雜環(huán)＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳雜環(huán)＞酰胺≈吡咯。

③空間效應：位阻大，堿性降低。

④氫鍵效應：分子內氫鍵，堿性增強。

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