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【有機(jī)化學(xué)考點(diǎn)】苷鍵被稀酸催化水解！

苷鍵被稀酸催化水解，反應(yīng)一般在水中或者烯醇中進(jìn)行，所用的酸有鹽酸、硫酸、乙酸和甲酸等。苷發(fā)生酸催化水解反應(yīng)的機(jī)理是：苷鍵原子首先發(fā)生質(zhì)子化，然后苷鍵斷裂生成苷元和糖的陽(yáng)碳離子中間體，在水中陽(yáng)碳離子經(jīng)溶劑化，再脫去氫離子而形成糖分子。

酸催化水解的難易與苷鍵原子的堿度，即苷原子上的電子云密度以及其空間環(huán)境有密切關(guān)系。只要有利于苷元質(zhì)子化的因素，就能有利于水解的進(jìn)行。苷類酸水解的難易有以下規(guī)律：

a.按苷原子的不同，苷類酸水解的易難順序是：N-苷鍵>O-苷鍵>S-苷鍵>C-苷鍵。

b.呋喃糖苷較吡喃糖苷容易水解

c.酮糖苷較醛糖苷易于水解

d.羥基糖較氨基糖易于水解

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