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    重要的有機合成反應——硼氫化反應!

    2020-05-08 12:09 醫(yī)學教育網(wǎng)
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    硼氫化反應,重要的有機合成反應之一。為勃朗(HerbertCharlesBrown)所創(chuàng)造。乙硼烷在醚類溶液中離解成的甲硼烷以B—H鍵與烯烴、炔烴的不飽和鍵加成,生成有機硼化合物的反應。其特點是:

    (1)反應過程不發(fā)生重排;

    (2)反應為順式加成;

    (3)與不對稱烯烴加成時,符合反馬爾可夫尼可夫規(guī)則。

    硼原子加到含氫原子較多的雙鍵碳原子上,而氫則加在含氫較少的碳原子上。

    有機硼烷可以發(fā)生多種反應,是一個多能的中間體,可以用來合成多種類型的有機化合物。

    例如:烯烴的硼氫化-氧化反應可以制備醇;炔烴的硼氫化-氧化可以制備醛和酮。

    需要注意的是:乙硼烷是一種在空氣中能自燃的氣體,不能預先制備,通常是把氟化硼的乙醚溶液加到硼氫化鈉與烯烴的混合物中,使乙硼烷一生成立即與烯烴起反應。

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