有關有機化學,以下是小編整理的“有機化學知識點:醌類化合物的顯色反應”,具體內容如下,請考生查看!
醌類的顏色反應主要取決于其氧化還原性質以及分子中的酚羥基性質。
(1)Feigl反應:醌類衍生物在堿性條件下經加熱能迅速與醛類及鄰二硝基苯反應,生成紫色化合物。反應機制如下:
(2)無色亞甲藍顯色實驗:無色亞甲藍溶液是檢出苯醌類及萘醌類的專用顯色劑。試樣在白色背景上作為藍色斑點出現(xiàn),可借此與蒽醌類化合物相區(qū)別。
(3)堿性條件下的呈色反應:羥基醌類在堿性溶液中發(fā)生顏色改變,會使顏色改變,會使顏色加深,多顯橙、紅、紫紅色及藍色。 該反應與形成共軛體系的酚羥基和羰基有關。因此羥基蒽醌以及具有游離酚羥基的蒽醌苷均可呈色,但蒽醌、蒽酮、二蒽酮類化合物則需氧化形成羥基蒽醌類化合物后才能顯色。
(4)與活性次甲基試劑的反應(Kesting-Craven法):苯醌及萘醌類化合物當其醌環(huán)上未被取代的位置時,可在氨堿性條件下與一些含有活性次甲基試劑(如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等)的醇溶液反應,生成藍綠色或藍紫色。
(5)與金屬離子的反應:在蒽醌類化合物中,如果有α-酚羥基或鄰位二酚羥基結構時,則可與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡合物。與Pb2+形成的配合物在一定pH下還能沉淀析出,故借此精制該類化合物。當蒽醌化合物具有不同的結構,與乙酸鎂形成的配合物也具有不同的顏色,可用于鑒別。如果母核上有一個α-OH或兩個OH不同環(huán)時,顯橙黃色至橙色;如已有一個α-OH,并另有一個-OH在鄰位上時,顯藍色至藍紫色,若在間位時顯橙紅色至紅色,在對位時顯紫紅色至紫色。
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