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    【知識(shí)點(diǎn)】中藥化學(xué):三萜類化合物的理化性質(zhì)

    (一)溶解性

    游離三萜類化合物能溶于石油醚、乙醚、氯仿、甲醇、乙醇等有機(jī)溶劑,而不溶于水。三萜皂苷類,可溶于水,易溶于熱水、稀醇、熱甲醇和熱乙醇中,幾不溶或難溶于丙酮、乙醚以及石油醚等極性小的有機(jī)溶劑。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度較好,因此在實(shí)驗(yàn)研究中常將正丁醇作為提取分離皂苷的溶劑。皂苷水解成次級(jí)苷后,在水中的溶解度降低,而易溶于低級(jí)醇、丙酮、乙酸乙酯中。

    (二)發(fā)泡性(表面活性)

    皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫,且不因加熱而消失,這是由于皂苷具有降低水溶液表面張力的緣故。某些皂苷由于親水性強(qiáng)于親脂性或親脂性強(qiáng)于親水性,就不呈現(xiàn)這種活性或只有微弱的泡沫反應(yīng),如甘草皂苷的起泡性就很弱。皂苷的這種助溶性可促進(jìn)其他成分在水中的溶解度。

    (三)顏色反應(yīng)及應(yīng)用

    三萜類化合物在無水條件下,與強(qiáng)酸(硫酸、磷酸、高氯酸)、中等強(qiáng)酸(三氯乙酸)或Lewis酸(氯化鋅、三氯化鋁、三氯化銻)作用,會(huì)產(chǎn)生顏色變化或熒光。有共軛雙鍵的化合物呈色很快,孤立雙鍵的呈色較慢。

    1.Liebermann-Burchard反應(yīng)

    將樣品溶于乙酸酐中,加濃硫酸-乙酸酐(1:20)數(shù)滴,可產(chǎn)生黃→紅→紫→藍(lán)等顏色變化,最后褪色。

    2.Kahldenberg反應(yīng)

    將樣品的氯仿或醇溶液點(diǎn)于濾紙上,噴20%五氯化銻的氯仿溶液(或三氯化銻飽和的氯仿溶液),干燥后60℃~70℃加熱,顯藍(lán)色、灰藍(lán)色、灰紫色等多種顏色。

    3.Rosen-Heimer反應(yīng)

    將樣品溶液滴在濾紙上,噴25%三氯乙酸乙醇溶液,加熱至100℃,呈紅色,逐漸變?yōu)樽仙?/p>

    4.Salkowski反應(yīng)

    將樣品溶于氯仿,加入濃硫酸后,在硫酸層呈現(xiàn)紅色或藍(lán)色,氯仿層有綠色熒光出現(xiàn)。

    5.Tschugaeff反應(yīng)

    將樣品溶于冰乙酸中,加乙酰氯數(shù)滴及氯化鋅結(jié)晶數(shù)粒,稍加熱,則呈現(xiàn)淡紅色或紫紅色。

    (四)溶血作用

    皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞而有溶血作用,這是因?yàn)槎鄶?shù)皂苷能與膽甾醇結(jié)合生成不溶性的分子復(fù)合物。但并不是所有皂苷都能破壞紅細(xì)胞而產(chǎn)生溶血現(xiàn)象,相反,有的皂苷甚至還有抗溶血作用。例如人參總皂苷沒有溶血現(xiàn)象,但經(jīng)分離后,B型和C型人參皂苷具有顯著的溶血作用,而A型人參皂苷則有抗溶血作用。

    皂苷水溶液肌肉注射易引起組織壞死,口服則無溶血作用。

    值得注意的是,中藥提取液中的一些其他成分,如某些植物的樹脂、脂肪酸、揮發(fā)油等亦能產(chǎn)生溶血作用,應(yīng)注意識(shí)別。

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