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在簡(jiǎn)單的認(rèn)識(shí)層面,我們已經(jīng)知道乙烯中碳原子之間有兩個(gè)成鍵。右圖中的每一條線段表示一對(duì)共享電子。
事實(shí)上,乙烯的成鍵要比右圖所顯示出的有趣很多。
使用軌域的方式理解乙烯的成鍵
乙烯由氫原子(1s1)和碳原子(1s22s22px12py1)組成。
碳原子的未配對(duì)電子不足以形成那么多的成鍵,因此它需要把自己2s2中的一個(gè)電子躍遷到空2pz軌域中。無(wú)論與何種元素成鍵,碳原子都會(huì)在其成鍵時(shí)像這樣躍遷電子。
重要!如果你感到理解得不是很清楚,那么你需要 先閱讀 甲烷中的成鍵 這篇文章。
不過(guò),乙烯中的碳原子沒(méi)有像甲烷或乙烷中的碳原子那樣與4個(gè)原子成鍵,它只與3個(gè)原子形成了共價(jià)鍵。當(dāng)碳原子在成鍵之前雜化外層軌域時(shí),它只雜化了3個(gè)軌域,而不是全部的4個(gè)軌域。雜化共使用了1個(gè)2s軌域和2個(gè)2p軌域,未使用的那個(gè)2p軌域不做任何改變。 醫(yī).學(xué)教育網(wǎng)搜集整理
新形成的軌域被稱為sp2雜化軌域,因?yàn)樗鼈冄莼?個(gè)s軌域和2個(gè)p軌域。 sp2雜化軌域的形狀與我們討論過(guò)(在甲烷那一頁(yè))的sp3 軌域的形狀相類似,但要比sp3 軌域更短和更胖一些。3個(gè)sp2雜化軌域在空間中盡可能地相互遠(yuǎn)離,因此它們互成120°的夾角并處于同一平面。它們與剩下的2個(gè)p軌域之間的夾角為90°(直角)。
下圖是2個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子結(jié)合之前的形狀:
在這些原子軌域中,一些雜化軌域與它凸部所指向的軌域相互融合,形成新的分子軌域,每個(gè)分子軌域中含有1對(duì)成鍵電子。這些成鍵是σ鍵 ——與乙烷中通過(guò)原子軌域端對(duì)端重疊而形成的成鍵是一類成鍵。
碳外層的p軌域凸部并沒(méi)有指向任何軌域,我們將單獨(dú)來(lái)講它。上面的示意圖中,黑點(diǎn)代表的是原子核。
注意,p軌域之間的距離十分近,以至于它們的一側(cè)相互重合。
p軌域之間的重合將演變?yōu)橐环N分子軌域,與剛才提到的形成σ鍵的分子軌域不同,這種分子軌域的電子沒(méi)有位于兩個(gè)原子核之間的連線上,而是在原子所構(gòu)成的平面的上、下兩方。 我們將這種形式的軌域所構(gòu)成的共價(jià)鍵稱為π鍵(讀作"派鍵")。
為了使圖案清楚,我們以線條表示σ鍵,每根線代表一對(duì)共享電子。線的不同種類代表了鍵的不同方向,直線表示位于屏幕(或者打印紙)平面內(nèi)的成鍵、虛線代表指向屏幕后面的成鍵、楔形線代表指向你(屏幕前面)的成鍵。
注:真正令人感興趣的是乙烯中π鍵。如果你被要求畫出乙烯的結(jié)構(gòu),幾乎在所有情況下,σ鍵都被畫成是線條。
我們要清楚的明白π鍵的本質(zhì)。跟其它成鍵一樣,π鍵是一個(gè)空間區(qū)域,在這個(gè)空間區(qū)域內(nèi),你可以找到成鍵的一對(duì)電子。這兩個(gè)電子可以出現(xiàn)在空間區(qū)域內(nèi)的任何地方。理解π鍵的過(guò)程中,經(jīng)常容易犯下的錯(cuò)誤便是:“兩個(gè)電子分別位于π鍵的上半部和下半部”,這樣的認(rèn)識(shí)是錯(cuò)誤的。 醫(yī).學(xué)教育網(wǎng)搜集整理
超出教學(xué)大綱范圍:這是一個(gè)關(guān)于電子奇怪行為的絕好例子。如果在π鍵的中間地帶找不到電子,那電子又是如何往返于π鍵的上半部分和下半部分的呢?如果你把電子當(dāng)成粒子看待,這將是一個(gè)無(wú)法回答的問(wèn)題。如果你想深入研究此問(wèn)題,你需要閱讀一些比較高難的資料——電子的波粒二象性或電子波。
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