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    黃酮類的理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)-藥學(xué)職稱沖刺考點(diǎn)

    2021-03-10 11:05 來源:醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)
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    關(guān)于“黃酮類的理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)-藥學(xué)職稱沖刺考點(diǎn)”的內(nèi)容,有很多藥學(xué)職稱考生都比較關(guān)注,醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)為大家整理如下:

    1.性狀

    游離的苷元中,除二氫黃酮、二氫黃酮醇、黃烷及黃烷醇有旋光性外,其余均無光學(xué)活性。

    黃酮苷類由于在結(jié)構(gòu)中引入糖分子,故均有旋光性,且多為左旋。

    黃酮類化合物大多呈黃色(交叉共軛體系)

    ◆黃酮、黃酮醇及其苷類多顯灰黃~黃色

    ◆查耳酮為黃~橙黃色

    ◆二氫黃酮、二氫黃酮醇幾乎無色

    ◆異黃酮顯微黃色

    ◆花色素的顏色可隨pH不同而改變,一般pH<7時(shí)顯紅色,pH為8.5時(shí)顯紫色,pH>8.5時(shí)顯藍(lán)色。

    2.溶解性

    游離黃酮類化合物:一般難溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有機(jī)溶劑及稀堿水溶液中。

    黃酮苷類:一般易溶于水、甲醇、乙醇等強(qiáng)極性溶劑

    難溶或不溶于苯、氯仿、乙醚等親脂性有機(jī)溶劑。

    花色素>二氫黃酮>異黃酮>黃酮(醇)>查耳酮

    1)花色素為離子型結(jié)構(gòu),具有鹽的通性,親水性較強(qiáng),在水中的溶解度較大;

    2)二氫黃酮(醇)非平面型分子,分子與分子間排列不緊密,分子間引力降低,有利于水分子進(jìn)入,故溶解度稍大;

    3)黃酮(醇)、查耳酮為平面型分子,分子與分子排列緊密,分子間引力較大,故難溶于水。

    3.酸堿性

    酸性

    黃酮類化合物因分子中多具有酚羥基,故顯酸性,可溶于堿性水溶液。

    酸性由強(qiáng)至弱的順序:

    7,4′-二OH>7-或4′-OH>一般酚羥基>5-OH

    5%NaHCO3 5%Na2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH

    堿性:

    黃酮類化合物分子中γ-吡喃酮環(huán)上的1-氧原子,因有未共用電子對(duì),故表現(xiàn)出微弱的堿性,可與強(qiáng)無機(jī)酸,如濃硫酸、鹽酸等生成鹽,該鹽極不穩(wěn)定,加水后即分解。

    4.顯色反應(yīng)

    顯色反應(yīng)
    適用結(jié)構(gòu)
    還原反應(yīng)
    鹽酸-鎂粉反應(yīng)
    黃酮(醇)、二氫黃酮(醇)
    四氫硼鈉反應(yīng)
    二氫黃酮類專屬顯色反應(yīng)
    金屬絡(luò)合反應(yīng)
    鋁鹽
    3-OH,5-OH,鄰二酚羥基
    鋯鹽
    3-或5-OH,5-OH加枸櫞酸褪色
    三氯化鐵
    酚羥基

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